Феназепам (элзепам, фензитат, фезанеф, фезипам, фенорелаксан, транквезипам, бромдигидрохлорфенилбензодиазепин)

нажмите, чтобы увидеть

Для идентификации феназепама разработаны следующие реакции:

1) Реакция на блокированную ароматическую аминогруппу. Феназепам гидролизовали при кипячении с разведенной соляной кислотой. На образовавшийся ароматический амин проводили реакцию диазотирования с нитритом натрия. Соль диазония сочетали с резорцином в щелочной среде и получали азокраситель красного цвета. При использовании b-нафтола вместо резорцина получали азокраситель оранжевого цвета.

Реакция образования азокрасителя используется для идентификации лекарственных средств бенздиазепинового ряда. Так, Британская фармакопея в 1973г. рекомендует ее для идентификации нитразепама и хлордиазепоксида, но для получения азокрасителя применяется другой реагент — гидрохлорид N-(1-нафтил)-этилендиамина.

2) Флуоресцентная реакция. С концентрированными кислотами (серной, хлорной и др.) феназепам образует соли зеленовато-желтого цвета, которые в ультрафиолетовом свете при длине волны 254 нм имеют яркую зеленую флуоресценцию. В связи с тем что феназепам практически не растворим в воде, реакцию с 57%-ным водным раствором хлорной кислоты мы проводили с раствором препарата в смеси хлороформа и 95%-ного спирта (1:1).

Структурные аналоги – (диазепам, нитразепам, медазепам) с указанными выше кислотами образуют соли, у которых в ультрафиолетовом свете флуоресценции иного цвета (зеленовато-голубая, голубая и голубовато-фиолетовая). Следовательно, реакцией с хлорной кислотой феназепам можно отличить от соединений, близких по химическому строению.

3) Специфическая реакция. При изучении физико-химических свойств феназепама мы обратили внимание на то, что при осторожном нагревании в сухой пробирке над пламенем горелки препарат плавится с образованием плава фиолетового или красно-фиолетового цвета.

Известно, что из многочисленного ассортимента лекарственных препаратов аналогичного цвета плавы образуются только при плавлении белого стрептоцида, сульгина и уросульфана. Поэтому было интересно изучить свойства плава феназепама и получить плавы соединений, близких по строению. Изучение показало, что плав феназепама имеет особенность: его окраска изменяется в зависимости от рН среды. Так, при добавлении раствора едкого натра красно-фиолетовая окраска раствора плава в 95%-ном спирте переходит в сине-фиолетовую, а при добавлении разведенной серной кислоты — в сине-зеленую, зеленую и желтую. По-видимому, при плавлении феназепама образуется соединение, имеющее свойства кислотно-основного индикатора.

У структурных аналогов феназепама (диазепама, нитразепама, медазепама) при плавлении образуются плавы преимущественно зеленого цвета и окраска спиртовых растворов этих плавов не изменяется в зависимости от рН среды.

Изложенное выше позволяет сделать вывод, что получение плава может быть использовано в качестве специфической реакции на феназепам, отличающей его от многих лекарственных средств, в том числе и от его структурных аналогов: диазепама, нитразепама и медазепама.